iTｕｎｅｓの同期について

どうも、最近iTｕｎｅｓ始めました。 同期の方法は理解しているのですが、 なぜか一部どうしてもiPｏｄに同期されない曲が2～3曲出てきます。 チェックマークはつけています。 iTunes上でも普通に再生できます。 何度やり直しても結果は同じです。 どうすれば全部同期されますか？ 現在iTunesは最新で、iPod nanoを使用しています。