ウォークマンについて

　今までiPodを使っていたのですが、ウォークマンへの買い替えを検討しています。 　そこでお聞きしたいのは、iTunesライブラリに入っている音楽などをウォークマン用のソフトウェアに移すことは可能なのでしょうか？ また、そのやり方を知っている方がいたらぜひ教えてください。